Biologie-Kennis.nl

 

Koolstof de ruggengraat van het leven.

Hoewel water het universele medium voor het leven op aarde is, bestaan niet alle levende organismen uit water, er zijn ook organismen die uit chemische oplossingen bestaan zoals sommige planten en een bepaalde kever.

Deze organismen zijn gebaseerd de chemicaliën mostlyon en het element koolstof. Koolstof komt in de biosfeer door de werking van de planten, die zonne-energie gebruiken om de atmosferische CO2 om te zetten in de moleculen van het leven. Deze moleculen worden doorgegeven aan de dieren die zich voeden met planten.

Van alle chemische elementen, is koolstof ongeëvenaard in zijn vermogen om moleculen te maken die groot ,complex en divers zijn. Deze moleculaire diversiteit heeft het mogelijk  gemaakt dat er zo’n diversiteit aan planten en dieren op aarde bestaan. Proteïnen, DNA, koolhydraten en andere moleculen die onderscheid maken tussen de levende materie en het levenloze materiaal zijn samengesteld uit koolstof atomen gebonden aan elkaar en aan atomen van andere elementen. Waterstof (H), zuurstof (0), stikstof (N), zwavel (S) en fosfor (P) zijn andere veel voorkomende ingrediënten van deze verbindingen, maar het is het element koolstof (C) dat verantwoordelijk is voor de grote diversiteit biologische moleculen.

Eiwitten en andere zeer grote moleculen zijn de belangrijkste punten van hoofdstuk 5. Hier doen we onderzoek naar de eigenschappen van kleinere moleculen. Wij maken gebruik van deze concepten van moleculaire architectuur die zullen helpen verklaren waarom koolstof is zo belangrijk voor het leven.

Organische chemie is het bestuderen van koolstof bindingen.

Om historische redenen worden verbindingen van koolstof biologisch genoemd. De tak van de chemie die is gespecialiseerd in de studie van koolstofverbindingen heet de organische chemie. Organische stoffen variëren van eenvoudige moleculen, zoals methaan (CH4.) Ook vele grotere stoffen zoals eiwitten met duizenden atomen. De meeste organische verbindingen bevatten waterstofatomen in aanvulling op koolstofatomen.

De totale percentages van de belangrijkste elementen voor levensvormen -C, H, 0, N, S, en P- zijn zeer verschillend tussen organismen. Ondanks het kleine gebruik van de elementen zijn deze elementen genoeg om een verschrikkelijke diversiteit van het leven te vormen.

Sinds de dageraad van de menselijke geschiedenis hebben mensen gebruik gemaakt van andere organismen. Deze dienen als bronnen van waardevolle stoffen voor voeding en geneesmiddelen voor de weefsels. De wetenschap van de organische chemie diende van oorsprong voor het verbeteren van producten. In het begin van 1800, hadden chemici geleerd om veel eenvoudige verbindingen te maken in het laboratorium. Door het combineren van elementen onder de juiste omstandigheden. Kunstmatige synthese van de complexe moleculen, gewonnen uit levende materie leek echter wel mogelijk. Op dat moment heeft de Zweedse chemicus Jakob Berzelius het onderscheid tussen ionen en organische bindingen van levende organismen en niet levende organismen gemaakt.

Bij chemici begon het geloof in vitalisme weg te ebben nu ze eindelijk geleerd hadden hoe ze organische verbindingen in laboratoria moesten synthetiseren. In 1828 deed Friedrich Wöhler, een Duitse chemicus die had gestudeerd met Berzelius een poging tot het maken van een "anorganisch" zout. Ammonium cyaan, door het mengen van oplossingen van Ammonium ionen (NH4 +) en Fulminaat ionen (CNO-). Wöhlerwas was verbaasd te ontdekken dat hij ureum had gemaakt, een organische verbinding die te vinden is in de urine van dieren. Wöhler kon niet wachten dit tegen de vitalisten te vertellen en toen schreef hij: "Ik moet je vertellen dat ik ureum kan bereiden zonder dat ik een nier of een dier. 'Echter, een van de ingrediënten die worden gebruikt in de synthese, de Fulminaat, kwam uit dierlijk bloed, de vitalisten lieten zich niet laten beïnvloeden door de ontdekking Wöhler. Een paar jaar later maakte Hermann Kolbe, een student van Wöhler, de organische verbinding azijnzuur uit anorganische stoffen die direct kunnen worden bereid uit zuivere elementen.
Het geloof Vitalisme verkruimeld volledig af na tientallen jaren van laboratorium synthese van het in aantal toenemende mate van complexe organische verbindingen. In 1953 probeerde Stanley Miller of de organische moleculen spontaan tot stand konden komen in de oertijd. Sommige wetenschappers hebben zich afgevraagd of de gassen die Miller gebruikt als grondstof werkelijk aanwezig waren in de primitieve aard sfeer. Recent werk ondersteunt een iets ander recept voor de voorwaarden van de vroege aarde. Wanneer deze voorwaarden werden gebruikt in het experiment, leidde dit tot dezelfde verbindingen die Miller gevonden had. Hoewel sommige mensen nog niet overtuigd waren door het experiment, bewees het experiment dan de synthese in de abiotische natuur geleidt kon hebben tot de synthese van organische moleculen.
Organische chemie werd geherdefinieerd als de studie van de koolstofverbindingen, ongeacht de herkomst. Organismen produceren het grootste deel van de natuurlijk voorkomende organische verbindingen. Deze moleculen vertegenwoordigen een diversiteit en het bereik van een ongeëvenaarde complexiteit van anorganische verbindingen. Echter de regels van de chemie van zijn van toepassing op alle moleculen.

De verschillen en vormen van koolstof bindingen

Koolstof heeft 6 elektronen, met 2 in de eerste elektronen shell en 4 in de tweede schil. Omdat koolstof maar 4 elektronen in zijn valence shell heeft zou hij 4 ionen moeten weggeven of krijgen van een ander

molecuul waardoor hij een ion wordt. In plaats daarvan zal een koolstof atoom zijn valence shell voltooien door het delen van haar 4 elektronen met andere atomen. Dit gebeurd door covalente bindingen zodat 8 elektronen in de valence shell aanwezig zijn. Deze bindingen kunnen bestaan uit enkele en dubbele covalente bindingen. Elk koolstofatoom fungeert dus als een snijpunt van waaruit een molecuul kan aftakken in zo veel als vier richtingen. Dit tetra valence is een belangrijke eigenschap van koolstof deze veelzijdigheid maakt grote en complexe moleculen mogelijk.

Wanneer een koolstofatoom vier enkelvoudige covalente bindingen aangaat, zullen de vier gebonden moleculen zich naar de hoeken bewegen van het atoom. De bindings hoeken in methaan (CH4) zijn zijn ongeveer hetzelfde in elke groep van atomen waar koolstof vier enkele bindingen mee heeft. Bijvoorbeeld ethaan (C2H6) heeft de vorm van twee overlappende tetrahedrons.

In moleculen met meerdere koolstof atomen, heeft elke combinatie van een koolstof gebonden aan vier andere atomen een tetrahedrale vorm. Maar wanneer twee koolstofatomen zijn verbonden door een dubbele binding zijn alle bindingen rond het koolstof atoom in hetzelfde vlak. Bijvoorbeeld, etheen (C2H4) is een platte molecuul, haar atomen liggen allemaal in hetzelfde vlak. Het is handig om alle structurele formules schrijven alsof de moleculen plat waren, maar houd in gedachten dat moleculen drie dimensionale zijn en dat de vorm van een molecuul vaak de functie bepaald.
De elektronen configuratie van koolstof geeft het covalente compatibiliteit met veel verschillende elementen te binden. D e meest voorkomende partners van koolstof zijn zuurstof, waterstof en stikstof. Dit zijn de vier grote anatomische bindingen van organische moleculen. Deze valenties vormen de basis voor de regels van de covalente binding in de organische chemie. De code voor de voor de opbouw van organische moleculen.
Laten we kijken hoe de regels van de covalente binding van toepassing zijn op koolstofatomen met andere partners dan waterstof. We kijken naar twee voorbeelden, de eenvoudige moleculen koolstofdioxide en ureum.
In het molecuul koolstofdioxide (C02), een enkele koolstof-atoom is toegetreden tot twee atomen van zuurstof door dubbele covalente bindingen. De structurele formule voor CO2 wordt hier weergegeven:
O = C = O
Elke regel in een structurele formule vormt een paar van gedeelde elektronen. De twee dubbele bindingen gevormd door het koolstofatoom zijn het equivalent van vier enkelvoudige covalente bindingen. Deze binding vult de valence shell van alle atomen in het molecuul. Want CO2 is een heel eenvoudig molecuul en mist waterstof, daarom wordt het soms beschouwd als anorganische, ook al bevat het koolstof.

Of we  CO2 organische of anorganische noemen het is duidelijk belangrijk voor de levende wereld als de bron van koolstof voor alle biologische moleculen in organismen.
Ureum, CO(NH2)2 is de organische stof dat in de urine aangetroffen wordt en door Wöhler gesynthetiseerd in het begin van 1800. De structurele formule voor ureum wordt getoond aan de rechterkant. Nogmaals, elk atoom heeft de vereiste hoeveelheid van covalente bindingen. In dit geval een koolstofatoom dat is betrokken bij zowel enkele als dubbele bindingen.
Ureum en koolstofdioxide zijn moleculen met een koolstofatoom. Een koolstofatoom kan ook gebruik maken van een of meer elektronen om covalente bindingen te vormen met een ander koolstof atoom. Het koppelen van de atomen in ketens is van schijnbaar oneindige variëteit.

De moleculaire diversiteit komt door koolstof binding variatie.

Koolstofketens vormen de skeletten van de meeste organische moleculen. De skeletten variëren in lengte en kunnen recht zijn, vertakt, of geplaatst in gesloten ringen. Sommige koolstof skeletten hebben dubbele bindingen, die variëren in aantal en locatie. Deze variatie in koolstofskeletten is een belangrijke bron van de moleculaire complexiteit en de diversiteit die kenmerkend is voor levende materie. Bovendien kunnen atomen van andere elementen worden verbonden op de beschikbare plekken van het koolstof atoom.
Koolwaterstoffen
Organische moleculen die alleen bestaan uit koolstof en waterstof worden koolwaterstoffen genoemd. Atomen van waterstof zijn aan het koolstofskelet gebonden waar elektronen beschikbaar zijn voor covalente binding. Koolwaterstoffen zijn de belangrijkste bestanddelen van aardolie, dat een fossiele brandstof is omdat het bestaat uit het gedeeltelijk verteerde resten van organismen die miljoenen jaren geleden leefden.
Hoewel koolwaterstoffen niet gangbaar zijn in levende organismen, hebben veel van de organische moleculen van een cel een binding van uitsluitend koolstof en waterstof. Bijvoorbeeld, de vetten hebben lange koolwaterstof staart aan een niet koolwaterstof component. Noch aardolie noch vet lost op in water, beide zijn hydrofobe stoffen. Een ander kenmerk van koolwaterstoffen is dat ze reacties kunnen ondergaan die een relatief grote hoeveelheid energie vrijmaken. De benzine die brandstoffen een auto bestaat uit koolwaterstof, en de koolwaterstof staarten van het in vet opgeslagen moleculen dienen als brandstof voor dierlijke organen.

 

Isomeren

Variatie in de architectuur van organische moleculen kan goed worden gezien in isomeren. Isomeren zijn verbindingen van hetzelfde aantal atomen van dezelfde elementen, maar die verschillende structuren hebben en dus ook verschillende eigenschappen. We zullen drie soorten isomeren behandelen: structurele isomeren, geometrie isomeren en enantiomeren.

 

Structurele isomeren verschillen in de covalente regelingen van hun atomen. Het aantal mogelijke isomeren verhoogt gigantisch als koolstof skeletten in omvang toenemen. Er zijn slechts 3 vormen van CSH12 maar er zijn 18 variaties van CSH1S en 366.319 mogelijke structurele isomeren van C2oH42 • Structurele isomeren kunnen ook verschillen in de locatie van dubbele bindingen.

 

Geometrie isomeren hebben dezelfde covalente partnerschappen, maar ze verschillen in hun ruimtelijke regelingen. De verschillen ontstaan door de starheid van dubbele bindingen. Bij enkele bindingen kunnen de atomen ze zich vrij draaien om de binding as zonder binding. In tegenstelling, staan dubbele bindingen deze dergelijke rotatie niet toe, wat resulteert in de mogelijkheid van geometrie isomeren. Als er een dubbele binding tussen twee koolstof atomen is, en elke C heeft ook twee verschillende atomen (of groepen van atomen) die eraan verbonden zijn, dan zijn twee afzonderlijke geometrie isomeren zijn mogelijk. Een eenvoudig molecuul met twee dubbele gebonden koolstofatomen, die elk aan H en een X verbonden zijn. De binding met beide een X aan dezelfde kant van de dubbele binding heet een cis isorner, en de regeling met de een X op tegenovergestelde kant heet een trans isomer. Het subtiele verschil in vorm tussen de geometrie isomeren kan veel invloed hebben op de biologische activiteiten van het organische molecuul.

Enantiomeren zijn isomeren die spiegelbeelden zijn van elkaar. Enantiomeren zijn, op een manier, linkshandige en rechtshandige versies van het molecuul. Net als je rechterhand niet zal passen in een linkshandige handschoen.De werkende moleculen in een cel kunnen de twee versies onderscheiden door de vorm. Meestal is één isomeer biologisch actief is, en de andere is inactief.
Het concept van enantiomeren is belangrijk in de farmaceutische industrie omdat de twee enantiomeren van een geneesmiddel even effectief zijn. In sommige gevallen kan een van de isomeren zelfs schadelijke effecten hebben. Dit was het geval met thalidomide, een medicijn voorgeschreven aan duizenden zwangere vrouwen in de late jaren 1950 en vroege 1960’s. De drug was een mengsel van twee enantiomeren. Een verminderde enantiomeer tegen ochtendmisselijkheid deze had het gewenste effect, maar de andere veroorzaakt ernstige geboorteafwijkingen. (Helaas, zelfs als het "goed" Thalidomide enantiomeer wordt gebruikt in gezuiverde vorm, worden sommige al snel omgezet in de "slechte" enantiomeer in het lichaam van de patiënt.) De verschillende effecten van de enantiomeren in het lichaam tonen aan dat organismen gevoelig zijn voor de nog meest subtiele variaties in de moleculaire architectuur. Opnieuw zien we dat moleculen belangrijke eigenschappen hebben die afhankelijk zijn van de specifieke regeling van hun atomen.

De chemische groepen die het meeste belangrijk zijn de chemische processen in het leven.

Zie hoe de verschillen tussen testosteron en oestradiol grote effecten hebben op ons (een soort van oestrogeen). Deze verbindingen zijn mannelijke en vrouwelijke geslacht hormonen, die voorkomen in mensen en andere gewervelde dieren. Beide zijn steroïden, organische moleculen met een gemeenschappelijke koolstofskelet in de vorm van vier gesmolten ringen. Deze geslachtshormonen verschillen alleen in de chemische groepen aan de ringen. De verschillende acties van deze twee moleculen op vele doelen door het hele lichaam helpen bij het vormen van de verschillende vrouwelijke en mannelijk kenmerken. Dus ook onze seksualiteit heeft haar biologische basis in variaties van de moleculaire architectuur.In het voorbeeld van geslacht hormonen, zie je verschillende hoe chemische groepen bijdragen aan de functie door andere moleculaire vorm. In andere gevallen beïnvloeden chemische groepen moleculaire functie doordat ze rechtstreeks betrokken zijn bij chemische reacties; deze belangrijke chemische groepen staan bekend als functionele groepen. Elke functionele groep participeert in chemische reacties in een karakteristieke wijze. De zeven chemische groepen die het meest belangrijk in biologische processen zijn de hydroxyl, carbonyl, carboxyl, amino, sulfhydrylverbinding, fosfaat en methyl groepen. De eerste zes groepen kunnen optreden als functionele groepen, ze zijn ook hydrofiele en dus oplosbaar in het water. De methyl-groep is niet reactief, maar fungeert vaak als een herkenbaar label op biologische moleculen.